Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры




Скачать 19.18 Kb.
НазваниеЛекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры
Дата конвертации19.07.2013
Размер19.18 Kb.
ТипЛекция
Лекция 11 Оптическая изомерия.
Изомеры – химические соединения, имеющие одинаковый количественный состав (имеют одинаковую брутто-формулу).

Типы изомерии (по возрастанию схожести молекул):

1. Изомерия классов соединений. Физические (температуры кипения и плавления, теплоемкость, плотность и т.п.) и химические свойства различны.

Пример: бутанол (спирт) и диэтиловый эфир (простой эфир).
2. Изомерия положения заместителей (частный случай – изомерия углеродного скелкта). Физические свойства различны, многие химические свойства близки, но, как правило, существуют различия в реакционной способности и скоростях протекания реакций с участием соответствующих изомеров.

Пример: н-бутиловый, изо-бутиловый, втор-бутиловый и трет-бутиловый спирты; о-, м- и п-хлортолуолы; Диэтиловый и метилпропиловый эфиры.
3. Пространственная изомерия (изомерия положения заместителей при двойной связи – цис/транс или Z/E изомерия). Физические свойства немного различны, химические свойства отличаются не значительно.

Пример: Транс- и цис-2-бром-3-хлорбутены-2 соответственно.


4. Оптическая изомерия (хиральность). В общем случае, изомеры являющиеся зеркальным отражением друг друга, но не способными с помощью операций симметрии совместится. Возможна точечная хиральность (в молекуле содержится один или несколько атомов углерода содержащих четыре разных заместителя), осевая или линейная хиральность (левая и правая спираль с разными концами). Физические свойства одинаковы, кроме способности вращать плоскость плоско-поляризованного света (это свойство присуще только хиральным соединениям и связано с разницей во взаимодействии хиральной молекулы с двумя составляющими плоско-поляризованного света). Химические свойства одинаковы, кроме случаев взаимодействия с хиральныи же молекулами.

Пример: R- и S-1-бром-1-фтор-1-хлорэтаны



По правилам номенклатуры ИЮПАК абсолютные конфигурации оптического (хирального) центра определяют по направлению убывания молекулярной массы трех старших заместителей при этом самый младший заместитель направлен от наблюдателя. Если убывание по часовой стрелке – то R, если против – то S.



Большинство органических молекул встречающихся в биологических объектах имеют один или несколько оптических (хиральных) центров. Причем, как правило, встречается один из двух или нескольких изомеров.

Для некоторого упрощения описания строения хиральных молекул была введена т.н. относительная конфигурация (D/L номенклатура) и проекции Фишера. За основу был взят глицериновый альдегид. Пример: переход от клиновидной проекции D-глицеринового альдегида к проекции Фишера.



Для L-глицеринового альдегида гидроксильная группа будет располагаться слева.

Похожие:

Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconПрограмма для подготовки к вступительным экзаменам в аспирантуру по специальности «органическая химия»
...
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconПримерная программа дисциплины квантовая и оптическая электроника
Квантовая и оптическая электроника относится к одному из наиболее быстро развивающихся направлений электроники
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconОптика. Основы квантовой механики. Физика атома и атомного ядра
Элементы волновой теории света. Интерференция света. Электромагнитная природа света. Когерентность и монохроматичность световых волн....
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconПрограмма дисциплины «Квантовая и оптическая электроника» Для специальности 210602. 65 «Наноматериалы» подготовки инженера
Целью дисциплины «Квантовая и оптическая электроника» является приобретение студентами знаний о физических основах квантовой и оптической...
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconЛекция №6 арены план Изомерия и номенклатура. Методы получения. Физические свойства
Арены ряда бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном ядре на алифатические радикалы. Ниже приведены...
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconИзомерия органических веществ

Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconТретий тип изомерии о
Так, если в молекуле метана заместить три атома водорода какими-либо другими различными группами, например метильной, карбоксильной...
Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconКонспект урока по теме: «Глаз как оптическая система»

Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconУчебно-методический комплекс по дисциплине Оптическая и квантовая электроника Направление подготовки

Лекция 11 Оптическая изомерия. Изомеры iconЛекция Учение о Боге Лекция Учение об Иисусе Христе
Лекция Учение о спасении (продолжение). Возрождение, оправдание и усыновление
Разместите кнопку на своём сайте:
kk.convdocs.org



База данных защищена авторским правом ©kk.convdocs.org 2012-2019
обратиться к администрации
kk.convdocs.org
Главная страница